在明成祖朱棣，也就是永历大帝即位后，日本又再次派遣派使者来华，成祖也派出了左通政赵居任出使日本，并发给日本政府“本”字勘合一百道，“诏日本十年一贡，人止二百，船止二艘，不得携军器，违者以寇论”（《明史》），同时令日本禁止倭寇骚扰我沿海地区，这就是所谓“勘合贸易”。
事实上勘合贸易并不是真正意义上的贸易，而是一种朝贡性质的交换行为。以天朝上国自居的明朝，在收到日本等国送来朝贡品后，多以几倍甚至数十倍的价格以及物品回报，“诏日本十年一贡”，也表明了这一贸易的性质。由于勘合贸易在一定程度上缓解了物资短缺的局面，所以在永乐初期两国关系的发展还是比较良好的，日本政府不但几次进贡，甚至还将抓获的倭寇送交明朝来处理：“明年十一月来贺册立皇太子。时对马、台岐诸岛贼掠滨海居民，因谕其王捕之。王发兵尽歼其众，絷其魁二十人，以三年十一月献于朝，且修贡。帝益嘉之，……而还其所献之人，令其国自治之。使者至宁波，尽置其人于甑，烝杀之。……五年、六年频入贡，且献所获海寇。……八年四月，义持遣使谢恩，寻献所获海寇，帝嘉之”（《明史》）。
只是这么小的勘合贸易数量，并不能完全解决两国贸易和社会发展的需要，甚至为了争夺和明朝的贸易权，两个日本使团还在中国爆发了一场“争贡之役”，并因此在沿海地区引发了一场小骚乱。
而有贸易需要的也并不只是日本一方，当时中国南方地区对出口贸易的需求也相当迫切，所以虽然两国政府都严加镇压，但两国走私集团以及倭寇的活动还是加剧了。明朝政府曾因此向日本政府问罪，而日本的日向、大隅、萨摩三州刺使岛津腾存忠，也派遣使者奉表来明告罪，但指出倭寇并非是日本政府支持的，属于民间犯罪行为。
此后，由于日本本土开始进入战国时期，将军和天皇已经不能对各地大名甚至土豪有实质上的控制，因此，部分大名和土豪乃至寺院，都开始悄悄在两国间进行走私活动。由于明朝的海禁政策，故其船队多有带武器以防备官军抓捕，因此这其实是武装走私。但是，其中也有部分失去了藩主的日本浪人，甚至一些比较贫困及势力弱小的大名、土豪、寺院派出的船队成员，见明朝海防松懈也开始乘机掠夺财物船货，成为了海盗，也就是倭寇，不过这是一种主体是贸易，间杂抢掠行为的倭寇，因此规模不大，也没有形成职业集团。
说到明朝海防松懈倭寇乘机掠夺沿海这个问题，如果从根本上来看，这还得说明朝政府的不是，至少是因处理不当而导致。
更多文章：